2009年，吴素飞在CCTV“越女争锋第二季”全国越剧青年演员电视挑战赛龙凤配中获得“金奖”，并获十佳“优秀小生”称号。赢得了不少观众的喜爱，尤其受到很多年轻越剧粉丝们的好评，现已成为新生代尹派传人中的佼佼者。
2010年，杭越为吴素飞量身打造一部青春喜剧越剧《唐寅和秋香》，吴素飞在剧中饰演唐寅，因其细腻传神的演技，风趣幽默的表演风格，韵味醇正的唱腔，得到了观众、专家、领导的认可和鼓励！吴素飞也因此深受广大越剧戏迷的喜爱。
2012年11月14日，吴素飞个人的第一个专场在杭州大剧院可变剧场进行，吴素飞非常重视，每日加紧苦练。精选四个折子戏 《盘妻索妻·花园会》《新狮吼记·跪池》《金龙与蜉蝣·认父》《周仁哭妻》，其中有尹派的经典唱骨子老戏，也有吴素飞新排的折子戏，有文有武，有悲有喜，反映出吴素飞从艺到现在的艺术修养和水平。其中传承创新的意义重大。